Tessie (T/ony y J/essie)

Es el emparejamiento romántico de Jessie Prescott y Tony. Ambos se conocieron en el episodio, "New York, New Nanny", y Tony ha estado ayudando a Jessie, con su nuevo trabajo desde entonces. Se descubrió que Tony en realidad está enamorado de Jessie. Después de esto se hacen novios.